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Der Osten der Toskana wird vornehmlich durch das reizvolle Landschaftsbild des Pratomagno-Gebirges und des Gebirgstales Casentinos bestimmt. Da das vom jungen Arno durchflossene Tal und das umliegende Hügelland nur schwer zugänglich sind, benutzen Durchreisende auf ihrem Weg von Florenz 222 nach Arezzo 123 die bequeme Autostrada del Sole oder die SS69 durch das Arnotal parallel zur Autobahn. Genussreisende hingegen wissen um die Schönheit des Oberen und Unteren Arnotales und nehmen für die Besichtigung auch einige Mühen auf sich, welche die endlosen Serpentinen mit sich bringen.
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Verlässt man Florenz 222 in Richtung Pontassieve, so passiert man zunächst gesichtslose Industriegebiete. Doch schlägt man nun den Weg in die nahe gelegenen Gebirgszüge des Pratomagno rechterhand und der Monti del Chianti linkerhand ein, so erreicht man schon bald Idyllen, die sich zum größten Teil noch ihren ursprünglichen Charakter erhalten haben. Hier bezaubern hübsche Orte wie Figline Valdarno, ein idealer Ausgangspunkt für Ausflüge in das Pratomagno-Gebirge, San Giovanni Valdarno, die Geburtsstadt Masaccios, und das beeindruckende Loro Ciuffenna.
Abwechslungsreich durch die zahlreichen Hebungen und Senkungen zeigt sich die Landschaft des Gebirgstals Casentino. Trotz der idealen Voraussetzungen für Wanderer und Radfahrer blieb die Gegend bis heute vom Tourismus weitgehend verschont. In die Hügellandschaft schmiegen sich zahlreiche romanische Kirchen und Klöster, die einen Ausflug wert sind. Die Pieve a Socana, das Kloster Santa Maria 55 del Sasso, das Kastell di Romena und die Pfarrkirche San Pietro a Romena bestechen durch ihre atemberaubenden Lagen und die Schönheit der romanischen Fassaden. Unumgänglich ist der Besuch des hoch über dem Tal liegenden Klosters La Verna 138 inmitten duftender Nadelwälder.
Weiter flussaufwärts erreicht man das auf einem Hügel errichtete Poppi, das durch seine reizvolle Lage und einige Sehenswürdigkeiten einen Besuch wert ist. Von hier aus ist es möglich, die Abtei und Einsiedelei Camaldoli aufzusuchen. Nicht weit entfernt liegt der lebendige Marktort Bibbiena, das wirtschaftliche Zentrum des Casentino-Tals.
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Zwischen Arezzo 123 und der geordneten Industrie- und Handelsstadt Sansepolcro 134 durchquert man das Val Tiberina. In dieser Gegend sollte man nicht versäumen, den kleinen Ort Monterchi 139 auf einem Hügel im Cerfone-Tal anzuschauen. Etwas weiter nördlich liegt das historische Anghiari, das durch die gleichnamige Schlacht im Jahr 1440, als Florenz 222 die Visconti besiegte und sich damit die Herrschaft über die östliche Toskana sicherte, bekannt wurde.
Südlich von Arezzo 123 liegt das fruchtbare Weideland der Valdichiana, welches man in Richtung Cortona 140 durchfährt. Einst unangetastetes Sumpfgebiet, wurde hier der Canale Maestro angelegt, ein Kanal, der die Trockenlegung des Gebietes ermöglichte und dank dem heute grünes Hügelland das Landschaftsbild prägt. In der Gegend lohnen sich Abstecher nach Castiglion Fiorentino und nach Lucignano 147 mit ihren gut erhaltenen historischen Stadtkernen.
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